Deportivo Cali debutará en al Copa Libertadores ante Boca Juniors, un rival con el que no le ha ido muy bien.
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En total han sido 10 veces en las que el Cali ha jugado contra el equipo argentino, dejando un saldo negativo para los colombianos que sólo han podido salir victoriosos en una ocasión.
La primera vez que ‘azucareros’ y ‘xeneinxez’ se vieron las caras, fue en la semifinal de la Copa Libertadores de 1977, donde en ambos enfrentamientos igualaron a uno, pero fueron los argentinos quienes se metieron a la final por mejor puntaje.
En el 78 se volvieron a encontrar, pero ya en la final de la Copa, en el juego de ida disputado en el Pascual Guerrero, fue un cero a cero, y en la Bombonera los bosteros golearon cuatro por cero a los dirigidos por Bilardo y se quedaron con el título.
Ya en 2001 ambas escuadras se volvieron a cruzar en la fase de grupos de la Libertadores, con una victoria para cada uno, los vallecaucanos superaron al club argentino por tres a cero en su estadio y salieron derrotados del Alberto J Armando por dos a uno. En el año 2004 y bajo la dirección de Carlos Bianchi, los xeneixez se enfrentaron nuevamente al equipo verde del Valle, obteniendo dos contundentes victorias tanto en Colombia (1-0) como en Argentina (3-0).
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La última vez que Cali y Boca Juniors se midieron en la Copa Libertadores fue en 2016, en Palmaseca igualaron sin goles, mientras que en la Bombonera los locales fueron superiores y terminaron ganando por un abultado 6 a 2.